ジョージ・クルーニーが結婚して、大物セレブの独身貴族としてトップに君臨するレオナルド・ディカプリオ42歳。彼が子役時代からの親友のトビー・マグワイア41歳と、それはそれは楽しそうにニューヨークを闊歩する姿がキャッチされた。レオは束の間のモデルの恋人ニーナ・アグダルといつものように別れたばかり。トビーは昨年、ユニバーサル・ピクチャーの重役の娘ジェニファー・メイヤーとの離婚が成立して、今やシングルに逆戻り。かれこれ30年来のマブダチのレオ＆トビーは、晴れて（笑）シングル同士としてオフ日を楽しむ日々なのだ。
レオなどモデルの恋人とパパラッチされるときには、帽子を目深に被って逃げるように歩くのに、トビーとは、おどけた素振りで満面の笑顔。トビーの方も、にんまりとレオを見守るようにリラックスした表情。トビーにしても、もうひとりのレオの親友ルーカス・ハースにしても、人づきあいというかレオづきあいがよく、おとなしめの性格で決してレオを不快にしないタイプ。レオはモデルの女の子を集めてどんちゃん騒ぎをするときも、やっぱり男友だちも呼んで盛り上がる。あげくの果てはそんな女の子よりはずっとずっと男友だちの方が大切なのだ。つまり、レオにとって結婚する相手はあくまでもママのようなタイプなのに、きれいなモデルの女の子に目がいき長続きはしない。こと交際相手に関しては学習能力なし。要するに、中年になろうが本人が“男の子”のまんまなんだね〜。
どんなに大物セレブになっても、男同士の親友ならばオサレに気をつかうこともなく、こそこそと隠れる必要もない。気分はやんちゃな子ども時代とおんなじ。レオの生き方は、よく言えば純粋。悪く言えば自分勝手。スーツやタキシードを着たレオは、そのガタイからくる貫禄で堂々として見えるが、映画の中で時折見せるやけに子どもっぽくて憎めない笑顔。あれがレオの本質だと私はふんでいる。
