ハワイのビーチで自分の娘と同じ年頃の恋人とバカンスを楽しむショーン・ペン58歳。相変わらず手にはタバコ。しかし中年のたるんだ肉は一切ナッシングなオスカー男優。
最初の妻であるマドンナからは「本当に愛したのはショーンただひとり」といわれ、２番目の妻はクールビューティーのロビン・ライト。若手ナンバーワンだったスカーレット・ヨハンソンと恋仲になり、大物カップルと騒がれたシャーリーズ・セロンとは婚約までした。そして今、26歳の新進女優レイラ・ジョージ（グレタ・スカッキとヴィンセント・ドノフリオの娘）と順調交際2年だという。
ショーン・ペンばかりが、なぜモテる問題。それも、強くて美しく、聡明そうな女優がコロっと恋におちてしまうショーンの魅力とは？ありがちな分析ではあるけれど、デキる女性にかぎって、才能があるけれど飼いならされていない男、つまり常識にとらわれず野性味あふれる男に弱いような気がする。彼女たちは、自分を守るためにパパラッチを叩きのめす男にアドレナリンが吹き出したことだろう。またショーンとの激しいけんかの後のやさしさや、子どもっぽい茶目っ気や、彼の弱者への正義感や行動力にも心動かされただろう。何よりも彼の仕事に対する情熱や才能を尊敬もしただろう。すました常識人よりも、型破りの才人。いい女たちが惹かれるのは、絶対に後者だ。
だが、ショーン・ペンが万年バッドボーイのポーズをとりながら、実は努力の俳優だというのは、そのガタイが証明している。年下でゆる肉のディカプリオに見せてあげたいほどの筋肉パンッパンに鍛え上げられたショーンの肉体。26歳の恋人とビーチに出ても、自信を持って脱げるターザンなオレ。よく見ると、腕には血管が浮いているじゃないか！年齢の壁を乗り越えて体と精神を鍛え上げ、若い恋人を作り、腕には血管浮きまくり。ちょっと〜、それって男マドンナじゃないの！
