11歳の時に出演したディズニー・チャンネルの人気番組『ミッキーマウス・クラブ』でデビューを果たし、持ち前の愛らしさでティーンに限らず、お茶の間の人気を獲得したブリトニー。さらには歌とダンスの才能が認められ、1998年にシングル曲『...Baby One More Time』で歌手デビュー。ヘソ出し&ミニスカートのヘルシーな女子高生スタイルで、16歳らしい“ピュア&キュート”なイメージを確立。そのスタイルを真似する女子が続出し、世界で“ブリちゃん”旋風が巻き起こった。
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セカンドアルバム『Oops!...I Did It Again』が全世界で2,000万枚を売り上げ、アイドルとして頂点を極めたブリトニー。ティーンにして億万長者となると、次に狙ったのは脱アイドル化。徐々に肌の露出が多くなり、セクシー路線へチェンジ。2000年の「MTVビデオ・ミュージック・アワード」のパフォーマンスでは、スーツ姿で登場するも途中で脱ぎ捨て、ジュエリーがちりばめられた下着風衣装に。18歳にして魅せた大胆なパフォーマンスと衣装で、世界中をあっと驚かせた。
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ソロデビュー当時からバージンを公言していたブリトニーが初めて真剣交際をスタートさせたのは、1999年。相手は、同じく『ミッキーマウス・クラブ』出身者のジャスティン・ティンバーレイク。トップアイドル同士の交際はティーンの憧れの的となり、セレブ界を代表するパワーカップルに。2001年の「アメリカン・ミュージックアワード」では、今も語り継がれるデニムのシミラールックを披露した。しかし2002年に破局し、ジャスティンが自身のMV『Cry Me A River』でブリトニーの浮気を示唆。ブリトニーの世間のイメージは、“ピュアガール”から一気に“悪女”へと変わってしまうことに。
その後、自身の代理人を務めるジェイソン・トラウィック(49)と交際が始まり、徐々に顔色が良く。2011年に婚約するも、2013年に婚約破棄。するとストレスからか体重が増え、連日“激太り”とマスコミに報道されるように。以前ならお酒やパーティに溺れていたブリトニーだが、サウナスーツを着てジムに入る姿を目撃されるなど、真剣にダイエットをスタート。そして2013年12月、ラスベガスでの定期公演『Britney: Piece of Me』を開幕させ、カムバック! 全盛期と変わらぬキレのあるパフォーマンスが絶賛され、契約は4年も続いた。