リアーナは1988年２月20日、カリブ海に浮かぶ小さな島国バルバドスで、父親のロナルド・フェンティと母親のモニカ・ブレイスウェイトの間に生まれた。身長は173cm。父親は、母以外の女性とも関係をもっており、リアーナにはロレイとラハドという弟がいるほか、異母兄１人と異母姉２人がいる。父親は薬物依存症でリアーナとも関係が悪く、リアーナが14歳のときに両親は離婚。16歳のときにアメリカに移住した。

2003年、クリスティーナ・アギレラらを手がけるイヴァン・ロジャースに発掘され、即座にレコード会社デフ・ジャムの当時の社長ジェイ・Zと契約を交わした。2005年、ファーストアルバム『Music of the Sun』をリリース。アルバムからのリードシングル『Pon de Replay』がビルボードHOT100でTOP５を記録するなど、全世界で大ヒットし、期待の新人として注目を集める。

2017年９月、コスメブランド、フェンティ ビューティー バイ リアーナをローンチし、アメリカを中心に大ヒット。iPhone Xなどと並び、米『TIME』誌の「2017年 最も優れた25の発明」のひとつにも選ばれた。主力商品のマッチスティックは、コントゥアリングが簡単に作れるもの、ハイライト、チークなど多種多様なラインナップが揃う。また、40色もの充実したカラー展開を誇るファンデーションは、「自分の肌に合った色が見つかる」とインスタグラムですぐさま話題に。多様な美しさを賛美する、ブランドの姿勢が表れたアイテムとも言える。

2018年５月、ランジェリーブランド、サヴェージ×フェンティをローンチし、同年９月にニューヨーク・ファッションウィークでショーを開催。ショーには、人気モデルのジジ＆ベラ・ハディッド姉妹のほか、肌の色、ボディタイプ、年齢もさまざまなモデルを起用し、女性の多様な美しさを表現した。総勢50名の顔ぶれの中には、プラスサイズモデルで活動家のパロマ・エルセッサーや、妊娠中のスリック・ウッズの姿もあった。ブラジャーはサイズ32Aから44DD（日本でいうB70〜G110ぐらい）まで、ショーツはXSからXXXLまで取り揃えているのが大きな特徴。幅広いボディタイプに向け、比較的手ごろな価格で手に入るランジェリーを提供し、多くの女性から支持を集めている。

2019年５月、LVMHとパートナーシップを結び、ラグジュアリーブランド、フェンティを設立した。ファーストコレクションを発表すると、ファレル・ウィリアムスやケイティ・ペリー、カーラ・デルヴィーニュなどのセレブがラブコールを発信。公式サイトではキャップやジャケット、サングラスやピアスなどのアイテムが販売されている。

プーマでは、2016年よりリアーナがクリエイティブディレクターを務めるコレクションシリーズ「FENTY PUMA by Rihanna」を展開。ショーではジジ・ハディッドがモデルとしてランウェイを歩き、フロントロウには豪華セレブたちが集まるなど、世界中で大きな話題となった。

米ソックスブランド、スタンスともコラボレーションライン「フェンティ・フォー・スタンス」を展開している。2017年に発表されたコラボソックスは、リアーナがミュージックビデオやアワードなどで披露してきたアイコニックな姿がそのまま編み込まれたデザイン。

2018年、米経済誌『Forbes』が発表した「最も稼ぐ女性ミュージシャン」ランキングに、年収3750万ドルで７位にランクイン。自身のブランド、フェンティ・ビューティーやサベージ×フェンティから大きく収入を得た。2019年には、「世界一裕福な女性ミュージシャン」になったと報じられたリアーナ。同『Forbes』の発表によると、化粧品事業での成功や、ラグジュアリーブランドの立ち上げにより、リアーナの保有資産額は６億ドルに。マドンナ（保有資産額５億7000万ドル）、ビヨンセ（保有資産額４億ドル）を抜き、「世界一裕福な女性ミュージシャン」の座を手に入れた。

交際中だった2009年２月、グラミー賞プレパーティの直後に口論になり、クリスがリアーナの顔を殴るなどの暴行事件を起こし、破局。事件後、ネットには、暴行を受けて腫れあがったリアーナの顔写真が出回り、世界中に衝撃を与えた。事件の結果、クリスは５年間の保護観察と奉仕活動、再犯防止のカウンセリングを受ける判決が言い渡された。その後、2012年に一度は復縁し、２曲のコラボ作品をリリースするも、ほどなくして破局。現在でも頻繁に連絡を取り合う親しい友人関係にあり、2018年10月、リアーナが自宅にてその年２度目の強盗被害を受けた際は、クリスが警護を申し出たと報じられた。

歌手でラッパーのドレイクとは一時期、恋人説が囁かれていた。ふたりの関係が初めて噂されたのは、2009年に目撃されたボーリングデート。リアーナは交際をキッパリ否定するも、2010年にコラボ楽曲『What's My Name?』をリリースすると、ミュージックビデオで恋人のようなラブラブぶりを熱演。さらに翌2011年のグラミー賞では息がぴったりのパフォーマンスを披露し、クラブでイチャつく姿も目撃され、恋人説が再浮上。しかしその数ヵ月後、リアーナは元恋人クリスとヨリを戻し、ドレイクとのロマンス説は立ち消えに。それでも2012年にはまた『Take Care』でドレイクとコラボするなど、仕事での関係は継続していた。

2019年のNFL決勝戦「第53回スーパーボウル」のハーフタイムショーへの出演をオファーされたが、リアーナはこれを辞退。米エンタメ誌『Us Weekly』などは、NFLの元スター選手コリン・キャパニックへの支持を表明するために、リアーナはハーフタイムショーへの出演を辞退したと報じた。

2019年５月、アメリカのアラバマ州で中絶禁止法が成立。この法律は、レイプや近親相姦による妊娠であっても中絶を一切認めないという厳しいもの。しかも母親の命に危険が及ぶ場合を除いて、中絶手術を行なった医師は最大で99年の禁固刑が科される可能性も。

2009年、マルケッサの構築的なドレスで、アメリカン・ミュージック・アワードに出席。

アダム・セルマンのクチュールドレスで2014年CFDAアワードへ。スワロフスキーのクリスタルが全面にちりばめられた、繊細ながらもきわどいシースルードレスで、世界中の話題をさらった。

2017年のコーチェラ・フェスティバルでは、脱がなければ飲み食いすることもできないグッチのスパンコール覆面姿を披露。

続いて2018年の同フェスティバルでは、その年の２月に発表されたばかりのグッチの2018年秋冬コレクションに身を包み、覆面スタイルを再び披露した。

大胆なドレス選びのセンスで、毎年メットガラの話題をさらってきたリアーナ。ホストを務めた2018年は、無数のパールとブラックビジューを全面にあしらったメゾン マルジェラのクチュールドレスをチョイス。司教のミトラ（冠）に似たヘッドピースをまとった姿は、ファッション界の教皇のよう。

2018年４月、フェンティ ビューティー バイ リアーナの新商品、ボディグリッター「BODYLAVA」を自身のインスタグラムで初披露。誰でもリアーナのツヤ肌になれるこのボディグリッターは、ブロンズ系の「BROWNSUGAR」とゴールドシマー系の「WHONEEDSCLOTHES」（誰が服必要だって？〈意訳：服いらず〉）の２色展開。大胆なラメ使いが特長で、動画が投稿されるや否や世界中から「欲しい！」の声が殺到した。

2018年５月、自身のインスタグラムで、「夏が待ち切れないときに」とのコメントとともに脚やヒップが目立つ自撮りを投稿したリアーナ。ナチュラルメイクの夏らしい写真は、多くのファンに絶賛されたが、一方でストレッチマークを指摘するコメントもあった。そんな意地悪なコメントに対しリアーナは「私にはストレッチマークがあるけど、それって太陽よね」と余裕の態度でボディシェーマー（体型を蔑視する人）に反論した。

2017年のグラミー賞授賞式では、シンプルなネイルが話題に。ネイルのベースとして使われたのは、ORLYの1400円のネイル用BBクリーム。BBクリームで整えた爪には、同ブランドのヌードカラー「48678 シアーヌード」を重ね塗り。こちらもお値段580円と、そのプチプラが注目を集めた。