2024年１月に行われたゴールデングローブ賞の授賞式でキスシーンを披露して以来、メディアに２ショットを撮られていなかったカイリー・ジェンナー（26）とティモシー・シャラメ（28）。ついに2024年６月28日（現地時間）に、ロサンゼルスでデートをしている姿をキャッチ！ 交際が継続していることが明らかとなった。
2024年６月28日（現地時間）、約半年ぶりに一緒にいるところをキャッチされたカイリー・ジェンナー（26）とティモシー・シャラメ（28）。TCL・チャイニーズ・シアター近くの駐車場で、２人のデート現場が目撃された。
人目を避けるためか、２人は共にキャップをかぶり、黒いマスクをしたスタイルで登場。カイリーは白のチューブトップに黒のパンツを合わせ、ティモシーはトップス、パンツ、スニーカーまで全て黒でまとめたカジュアルな装いで、デートを楽しんでいた。
2023年４月にロマンスの噂が急浮上した後、同年９月にビヨンセ（42）のコンサート会場でいちゃつく姿がメディアにキャッチされ、関係を公にした２人。その後も、全米オープンテニスの観戦デートや、ゴールデングローブ賞へのカップルでの出席など、順調な交際を見せていた。
しかしこの半年間は、カイリーがカリフォルニアで、元夫トラヴィス・スコット（33）との間にもうけた２人の子どもたちの育児に専念する一方、ティモシーはニューヨークとニュージャージーでボブ・ディランの伝記映画『A Complete Unknown（原題）』の撮影に集中。
遠距離恋愛のため２ショットを撮られることはなく、破局報道や、カイリーの妊娠疑惑報道（コメディアンのダニエル・トッシュが拡散させた全くのデマ！）が飛び出るなど、根拠のない噂話が飛び交う事態に発展していた。
しかし今回のデート報道でも明らかになったように、２人の交際は順調。米メディア「People」によると、写真は撮られていないが、今年の5月23日（現地時間）にもカイリーとティモシーはニューヨークのレストラン「Tatiana by Kwame Onwuachi」で、別のカップルと一緒にディナーデートを楽しんでいたそうだ。
また「People」は、ゴールデングローブ賞の後、関係者の話として「２人は互いに真剣で、関係はとてもうまくいっているし楽しいようです。ティモシーはカイリーに“今”を大切に生きることを思い出させてくれる存在。カイリーも彼のそういうところが好きなんです。２人ともより良い人間でいるために、互いに良い影響を与えています」「もう“ただ楽しむ”という段階は間違いなく過ぎています。２人の周囲の誰もが、この交際には本物の何かがあると感じています」といったコメントも紹介している。
カイリーはコスメブランドのファウンダー、そしてリアリティショーのスターとして、ティモシーはハリウッドの貴公子として、常にメディアやファンから注目されているが、交際はプライベートなものにしたいと考えている様子。
2024年３月にカイリーは「ニューヨーク・タイムズ」紙のインタビューで、ティモシーとの交際について、「どう感じているのかは分からない」「個人的なことは話したくないの」と話している。
またこれまでは番組を通して私生活を公開してきたカイリーだが、６月20日（現地時間）放送の『カーダシアン家のセレブな日常』では、SNSやネットで監視され、容姿批判をされることにストレスを感じ、姉のケンダル・ジェンダー（28）の前で涙を流す場面も。注目を浴び続ける生活の苦労を明かしていた。
メディアの前に大々的に登場するわけではないが、時々仲睦まじい姿を見せてくれるカイリー＆ティモシーカップル。真剣交際の領域に入ったと見られる２人の関係が、穏やかに続くことを願いたい。
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