数々の美女とデートを重ねながらも、いまだに独身を貫いているレオナルド・ディカプリオ（44）。
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そんなレオがどんな恋人よりも愛してやまないと言われるのが、母のイルメリン（76）。シングルマザーとしてレオを育てながら、学校、オーディション会場への送り迎えを欠かさず、「俳優になりたい」という息子の夢を強力にサポートした肝っ玉母さんで、レオは「理想の女性は母みたいな人」と公言してはばからない。
対するイルメリンは、今も息子がかわいくて仕方ないのか、レオのロサンゼルスの邸宅に近寄ろうとする人々がいると、ファンや観光客であろうとホースで水をまき、撃退するという噂があるほど！
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そんなママにはどんな美女でも敵うわけない、と思われたけれど、最近、ちょっと風向きに変化が……!? 2017年12月に熱愛が発覚した23歳年下のカミラ・モローネ（22）との関係が、真剣交際になってきているといわれるレオ。
このままいけば結婚もあり得るのだとか！ そこで、レオが年貢を納めてしまう前に、これまでのデート相手をプレイバック。豪華絢爛な顔ぶれにレオのモテっぷりを再確認して！
Photo：Getty Images, Aflo, Courtesy of Instagram text：Makiko Ota
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レオ初めてのモデル恋人は、90年代に大活躍したスーパーモデルのひとり、ブリジット・ホール（41）。この写真が撮られたのは1994年でレオは20歳、ブリジットは17歳。ほどなく“愛の夜”にガッカリしたブリジットがレオを捨てたとのウワサ。この頃のレオはまだお子ちゃまだった？
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1995年に短期間ながら、当時25歳のナオミ・キャンベル（49）と交際していた21歳のレオ。その後もよき友人として付き合いは続き、一緒にヨットで休日を楽しんだり、野生動物の保護活動やさまざまなパーティーでたびたび再会。つかず離れずの関係をキープしている。
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主演作『ロミオ＋ジュリエット』が全米公開された1996年、プレミアに手をつないで登場したのがレオと同い年で当時22歳のモデル、クリステン・ザング（45）。クリステンはキャリア的にはほぼ無名だけど、1993〜94年まで、ニコラス・ケイジ（55）と婚約していたというセレブキラー。
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1997年の映画『タイタニック』で若手トップスターに躍り出たレオは、デート相手もよりどりみどりな状況に。そんな彼がブレイク後。初めてデートしたモデルが、当時「最も美しい身体を持った女性」と呼ばれた６歳年上のヘレナ・クリステンセン（50）だったとか！
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次なるお相手は、1995年の映画『スピーシーズ 種の起源』でモデルから女優に転向し、「映画史上最も美しいエイリアン」と呼ばれたナターシャ・ヘンストリッジ（44）。レオとパーティー友だちだったといわれ、1997年に短期間、交際していたとのウワサ。
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次々と大物と浮名を流していたレオは1998年、ファッション誌でアンバー・ヴァレッタ（45）を見かけ、会いたいと熱望。周囲のスタッフが奔走し、短い間だがデートしたそう。雑誌の使い方としてはちょっと違う気はするけれど、当時のレオの無双っぷりを感じさせるエピソード。
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1998年に短期間デートしていたのが、当時はモデルだったビジュー・フィリップス（39）。その後ビジューは女優に転身したが、その際に映画監督を紹介するなど、女優業進出へのきっかけを作ったのがレオだったといわれる。今やプロデューサーとしても活躍するレオは、この頃から才能を発揮!?
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1998年に約１カ月、関係を持っていたといわれているのが、「マリリン・モンローの再来」といわれていたスーパーモデルのエヴァ・ハーツィゴヴァ（46）。ただし、当時のエヴァは夫を持つ身だったゆえ、ふたりの関係は公には認められていないそう。
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2000年から約５年交際したジゼル・ブンチェン（39）は、レオが母親以外で唯一、アカデミー賞授賞式にエスコートしたガールフレンド。この2005年のアカデミー賞の時、レオは30歳で主演男優賞にノミネートされていたものの、残念ながら受賞はならず。ジゼルとは2005年末に破局。
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ジゼルの後、６年にわたり交際したのが、『スポーツ・イラストレイテッド』誌の水着特集号の常連モデル、バー・ラファエリ（34）。交際当初20歳だったバーとレオは年の差11歳で、初の２ケタ台に突入！ 2007年、2009年に一時別れるも復縁しており、いずれは結婚？と思われたが、2011年に破局。
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2009年、バーとの破局期間中にレオがデートしていたのがヴィクトリアズ・シークレットのモデルだったアン・ヴィアリツィナ（33）。破局後のアンはマルーン５のアダム・レヴィーン（40）と交際。アダムとのデート中にレオと鉢合わせしたことも……。
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2011年５月にカンヌでのヨットデートで交際が発覚したブレイク・ライヴリー（31）は、モデルではないけれど、長身のブロンド美女でレオの好みに完璧に合致。ハリウッドのビッグカップルとして大注目を集めたけれど、お互い多忙のため？ひと夏の恋でジ・エンド。
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2011年にブレイクと破局したレオが、オーストラリアで映画『華麗なるギャツビー』を撮影中、デートしていたのがルーマニア出身のモデル、マダリーナ・ゲネア（30）。マダリーナは2012年から約１年、ジェラルド・バトラー（49）と交際していたことでも有名。
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2011年末から翌年10月まで、およそ10カ月交際していたのが当時、ヴィクトリアズ・シークレット・エンジェルとして大人気だったエリン・ヘザートン（30）。破局後、近況が途絶えていたエリンは、今年初めに破産を申請したことが発覚。世界に衝撃が走った。
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2013年のカンヌでレオと出会い、デートしたことを認めたブラジル人モデルのキャット・トレス（26）。後のインタビューでは「レオはステキだった。でもその時の出来事は、誰にも話さないと約束をしたの」と、メディアにポロリ。ウソが苦手な性格のよう。
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ドイツ出身のモデル、トニ・ガーン（27）とは2013年５月にモナコで一緒にいるところがキャッチされ、１年あまり交際。この頃から急速に貫禄が出てきてボディもモタつきがちに……。ゴールデングローブ賞授賞式のアフターパーティーやコーチェラフェスに、トニを伴い登場していた。
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2014年末から2015年はじめにかけ、パーティーで親しげな様子が何度もキャッチされ、交際説が広まったレオとリアーナ（31）。ビッグカップルの誕生か!?と世界が期待したものの、2015年４月にリアーナが「忙しすぎて恋愛する時間はない」とウワサをきっぱり否定。
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2015年６月に人気水着モデルだったケリー・ローバッハ（29）とのデートがキャッチされたレオ。年末には別れてしまったが、その間、ケリーは“レオの恋人”の地位を生かし、女優転身に成功。さらに今年、ウォルマート創業家の御曹司と玉の輿婚を果たした元カノ随一のやり手。
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2016年、アカデミー賞主演男優賞を受賞し、念願の“オスカー俳優”になったレオが、さっそくデートに誘ったのがモデルのエラ・カワレック。サイクリングやランチデートが目撃されるも、エラの詳しいプロフィールが判明する前にスピード破局。
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2016年５月に開催されたカンヌ国際映画祭で出会ったニーナ・アグダル（27）と、約１年間交際。ふたりともプライベートは語らなかったけれど、ニーナの祖母がふたりの交際を認め、「レオが孫をきちんと扱わない時は私が相手になる」と語ったことが話題に。
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ニーナとの破局から間もない2017年８月、ドイツ出身のロレーナ・ラエ（25）とデート。ロレーナはブロンドではないけれど、スラリとした体型は間違いなくレオの好み。ヒゲを蓄えたレオはこの時、42歳。ロレーナとも定番のサイクリングやランチデートを楽しんでいたのだが……。
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なんと、ここで３年前に破局したトニとの密会がパパラッチ！ 2017年9月にトニとクラブから手をつないで出てきたところを撮られたと思えば、ロレーナとランチデートした翌日、トニとディナーに出かけたりと二股交際状態に！
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ロレーナ、トニとの二股疑惑が囁かれるなか、2017年10月にはさらなる新顔が登場！ 友人たちと出かけたロサンゼルスのクラブを後にするレオの車に、若手モデルのジュリエット・パーキンス（20）の姿が。お持ち帰り＆三股疑惑が浮上するなど、40代にして私生活が波乱含みに……。
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2017年11月、レオはさらなる驚きの行動に！ ジェイデン・スミス（21）の元カノ、サラ・シュナイダー（24）とディナーに出かけたところがパパラッチされた。でも、サラはレオの好みとは違う……とみんなが思った通り、関係者がすぐに交際を否定。
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目下、交際中のカミラは23歳年下で、年の差はレオ史上最大！ なんとカミラの母で女優のルシラ・ソラ（43）もレオより年下。2017年12月にカミラの自宅から帰るところをキャッチされ交際発覚。各地でデートをパパラッチされており、今度こそ、ハッピーな報告が届くか!?
